Το Boeing Skyfox αντιπροσωπεύει μια φιλόδοξη προσπάθεια για την ανανέωση του περίφημου εκπαιδευτικού αεροσκάφους Lockheed T-33, το οποίο είχε υπηρέτησει και στην Ελληνική Πολεμική Αεροπορία, με το παρατσούκλι…”Δασκάλα”!

Το πρόγραμμα ξεκίνησε από τη Skyfox Corporation το 1983, με σκοπό να δημιουργήσει ένα δικινητήριο εκπαιδευτικό που θα μπορούσε να αντικαταστήσει το Cessna T-37 Tweet, έχοντας ως βάση το Lockheed T-33. Το σχέδιο περιελάμβανε την αντικατάσταση του μοναδικού turbojet κινητήρα Allison J33-A-35 με δύο turbofan κινητήρες Garrett TFE731-3Α, τοποθετημένους εξωτερικά στο πίσω μέρος της ατράκτου. Αυτή η αλλαγή όχι μόνο αύξησε την απόδοση αλλά και επέτρεψε την αποθήκευση περισσότερου καυσίμου στην άτρακτο, εξαλείφοντας την ανάγκη για δεξαμενές καυσίμων στις άκρες των πτερύγων του T-33, που ήταν μόνιμος εξοπλισμός του.

Η αναβάθμιση του T-33 περιλάμβανε εκτεταμένη αναδιαμόρφωση και της δομής. Το πρόγραμμα προέβλεπε τη χρήση περίπου του 70% του υπάρχοντος σκελετού,  ενσωματώνοντας νέα στοιχεία όπως winglets στα ακροπτερύγια, νέο κόκπιτ με μονοκόμματη καλύπτρα, διαφορετικό ρύγχος για καλύτερη ορατότητα, όπως και νέο ουραίο με σταυροειδές οριζόντιο σταθερό. Επίσης, προστέθηκαν νέα ηλεκτρονικά.

Για να είναι προσιτή η μετατροπή, υποτίθεται πως θα προσφερόταν σε μορφή κιτ. Όποτε οι υπάρχοντες χρήστες του T-33 θα είχαν τη δυνατότητα να το αγοράσουν για να εξελίξουν τα δικά τους αεροσκάφη, αν και θεωρητικά το Skyfox μπορούσε να παραγγελθεί και ως καινούργιας κατασκευής.

Η Skyfox Corporation αγόρασε 80 πλεονάζοντα T-33 για να προχωρήσει με τις μετατροπές, με την προσδοκία ότι το κόστος αναβάθμισης θα ήταν περίπου το μισό από ενός νέου εκπαιδευτικου αεροσκάφους της εποχής, όπως το BAE Hawk ή το Dassault/Dornier Alpha Jet. Η Boeing αγόρασε τα δικαιώματα μάρκετινγκ και παραγωγής του Skyfox το 1986, ελπίζοντας ότι θα υπάρχει διεθνέ ενδιάφερον.
Παρά τις προοπτικές του, το Skyfox δεν κατάφερε να βρει αγοραστές. Η μόνη χώρα που έδειξε σοβαρό ενδιαφέρον ήταν η Πορτογαλία, η οποία υπέγραψε μια επιστολή πρόθεσης για 20 κιτ μετατροπής, χωρίς όμως να υπάρχει εξέλιξη.
Το μοναδικό πρωτότυπο Skyfox, το οποίο ήταν ένα πρώην Canadair CT-133 Silver Star, πραγματοποίησε την πρώτη του πτήση στις 23 Αυγούστου του 1983 στο Mojave της Καλιφόρνια, με τον Skip Holm στα χειριστήρια. Μετά τη λήξη των δοκιμών έμεινε για δεκαετίες ως κουφάρι, μέχρι το 2021, οπότε έγινε η αποκατάσταση του και σήμερα εκτίθεται στο Palm Springs Air Museum στην Καλιφόρνια.